27.4: Phospholipide und Sphingolipide sind Bestandteile von Membranen
Phospholipide sind die Hauptbestandteile von Zellmembranen. Sie ähneln den Triglyceriden, indem sie Ester- oder Amidderivate von Glycerin oder Sphingosin mit Fettsäuren und Phosphorsäure sind. Der Phosphatteil der resultierenden Phosphatidsäure wird im Phospholipid selbst mit Ethanolamin, Cholin oder Serin weiter verestert. Das folgende Diagramm zeigt die Strukturen einiger dieser Komponenten. Durch Klicken auf das Diagramm werden Strukturen für zwei repräsentative Phospholipide angezeigt. Man beachte, dass die Fettsäurekomponenten (R & R’) gesättigt oder ungesättigt sein können.
Als ionische Amphiphile aggregieren oder selbstorganisieren Phospholipide, wenn sie mit Wasser gemischt werden, jedoch auf andere Weise als die Seifen und Detergenzien. Aufgrund der beiden in Phospholipiden vorhandenen pendanten Alkylketten und der ungewöhnlichen Mischladungen in ihren Kopfgruppen ist die Mizellenbildung gegenüber einer Doppelschichtstruktur ungünstig. Wenn ein Phospholipid über ein kleines Loch in einem dünnen, in Wasser getauchten Stück Kunststoff geschmiert wird, entsteht an dem Loch eine stabile planare Doppelschicht aus Phospholipidmolekülen. Wie im folgenden Diagramm gezeigt, kontaktieren die polaren Kopfgruppen auf den Flächen der Doppelschicht Wasser, und die hydrophoben Alkylketten bilden ein unpolares Inneres. Die Phospholipidmoleküle können sich in ihrer Hälfte der Doppelschicht bewegen, aber es gibt eine signifikante Energiebarriere, die die Migration auf die andere Seite der Doppelschicht verhindert.
Diese Doppelschichtmembranstruktur findet sich auch in Aggregatstrukturen, die Liposomen genannt werden. Liposomen sind mikroskopisch kleine Vesikel, die aus einem wässrigen Kern bestehen, der in einer oder mehreren Phospholipidschichten eingeschlossen ist. Sie entstehen, wenn Phospholipide kräftig mit Wasser gemischt werden. Im Gegensatz zu Mizellen haben Liposomen sowohl wässrige Innen- als auch Außenbereiche.
Eine Zelle kann als ein sehr komplexes Liposom betrachtet werden. Die Doppelschichtmembran, die das Innere einer Zelle von den umgebenden Flüssigkeiten trennt, besteht größtenteils aus Phospholipiden, enthält jedoch viele andere Komponenten wie Cholesterin, die zu ihrer strukturellen Integrität beitragen. Proteinkanäle, die den Transport verschiedener chemischer Spezies in und aus der Zelle ermöglichen, sind ebenfalls wichtige Bestandteile von Zellmembranen.
Das Innere einer Zelle enthält eine Vielzahl von Strukturen (Organellen), die chemische Vorgänge durchführen, die für die Existenz der Zellen lebenswichtig sind. Moleküle, die an die Oberflächen von Zellen gebunden sind, dienen zur Identifizierung spezifischer Zellen und erleichtern die Interaktion mit externen chemischen Einheiten. Die Sphingomyeline sind auch Membranlipide. Sie sind der Hauptbestandteil der Myelinscheide, die die Nervenfasern umgibt. Multiple Sklerose ist eine verheerende Krankheit, bei der die Myelinscheide verloren geht und schließlich zu Lähmungen führt.
Mitwirkende
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William Reusch, emeritierter Professor (Michigan State U.), Virtuelles Lehrbuch der organischen Chemie